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磺酰氯和磺酰胺----阿拉丁试剂

作者:上海阿拉丁生化科技股份有限公司 2023-10-30T00:00 (访问量:16416)

 

磺酰氯和磺酰胺是含有磺酰基(sulfonyl)的有机化合物,它们具有丰富的化学反应性和多样的化学结构,因此在合成化学和药物化学等领域得到了广泛的应用。

 

磺酰氯(sulfonyl chloride)是一类化合物,具有通用的结构R-SO2-Cl。磺酰氯具有较高的反应活性,可以作为亲电试剂与各种亲核试剂发生反应,形成新的化合物。它们常用于磺酰化反应,将磺酰氯与胺或醇反应生成相应的磺酰胺或磺酸酯。此外,磺酰氯还可用于合成酰氯、酯、酰胺、醚等化合物。

 

磺酰胺(sulfonamide)是一类含有磺酰基的化合物,通常具有结构R-SO2-NH2。磺酰胺常用于药物化学领域,作为药物分子中重要的功能团之一。它们可以作为药物的结构骨架或药效团,参与多种重要的药物作用机制。磺酰胺化合物具有良好的生物活性和药代动力学性质,广泛应用于抗菌药物、抗肿瘤药物、类固醇激素等药物的研究与开发。

 

在药物化学的应用领域中,由此磺酰氯易于与杂环胺发生反应从而生成复合磺酰胺,因此其常被选作为构建药物分子的分子砌块类型之一。其中一份报告详细介绍了环丙烷磺酰氯和环戊磺酰氯作为分子砌块参与合成TNF-α转化酶(TACE)抑制剂的应用方案(方案1)。[1] 该环丙基变体相对于MMP-2和-13而言,对TACE表现出了更好的选择性。

方案1. 环丙烷磺酰氯和环戊磺酰氯参与TACE抑制剂的合成

 

相关研究描述了新型人类糖皮质激素受体(hGR)配体α-甲基色胺磺酰胺的合成方法。[2] 该研究中,通过α-甲基色胺和2,4,5-三氯苯磺酰氯(方案2)合成的磺酰胺显现出了微摩尔级别的hGR活性。此外,该研究中也证明了磺酰胺基团是有效结合hGR的关键所在之处。

方案2. 2,4,5-三氯苯磺酰氯参与新型人类糖皮质激素受体(hGR)配体的合成

 

(2-三甲基硅基)乙磺酰胺(SES-NH2)有研究表明可以有效地将带有保护基的含氮官能团直接引入化合物分子中。其中以Bolm和Mancheño的研究为例,在碘的存在下,Fe(III)催化亚砜和硫化物与磺酰亚胺的反应。当Fe(acac)3作为催化剂与碘代烷基苯组合使用时,提供了一种有效的替代(立体特异性)途径,亚胺化的产物为亚砜亚胺(方案3)。[3]

方案3. 铁催化亚胺化亚砜反应

 

Lamaty及其同事们通过在aza-Baylis-Hillman反应中使用SES-NH2制备了一系列受SES保护基保护的β-氨基酯。而后通过闭环复分解(方案4),进一步改进修饰这些β-氨基酯,通过脱氢脱硫/芳构化得到了一系列2,3-二取代吡咯。[4]

方案4. 使用SES-NH2合成SES保护的吡咯啉中间体

 

总而言之,磺酰氯和磺酰胺化合物在有机合成和药物化学中具有广泛的应用,在新药研发中为合成化学家和药物研究人员提供了重要工具的分子砌块,推动了新药物的开发和合成方法的进步。

 

 

参考文献

1.Condon JS, Joseph-McCarthy D, Levin JI, Lombart H, Lovering FE, Sun L, Wang W, Xu W, Zhang Y. 2007. Identification of potent and selective TACE inhibitors via the S1 pocket. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 17(1):34-39. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2006.10.004

2.Marshall DR, Rodriguez G, Thomson DS, Nelson R, Capolina A. 2007. ?-Methyltryptamine sulfonamide derivatives as novel glucocorticoid receptor ligands. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 17(2):315-319. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2006.10.058

3.Mancheño OG, Bolm C. 2006. Iron-Catalyzed Imination of Sulfoxides and Sulfides. Org.Lett.. 8(11):2349-2352. https://doi.org/10.1021/ol060640s

4.Declerck V, Ribière P, Martinez J, Lamaty F. 2004. Sequentialaza-Baylis?Hillman/Ring Closing Metathesis/Aromatization as a Novel Route for the Synthesis of Substituted Pyrroles. J. Org.Chem.. 69(24):8372-8381. https://doi.org/10.1021/jo048519r

 

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